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ATIVIDADE 3

ATIVIDADE 3 - FAR - QUÍMICA MEDICINAL - 53_2024

- · QUÍMICA MEDICINAL · Cesumar

1. Questão Objetiva
A modificação molecular é a técnica mais empregada na descoberta de novos fármacos. É considerado um desenvolvimento natural da química orgânica. Dentre as metodologias tem-se o bioisosterismo, um método muito utilizado atualmente. 

Elaborado pelo professor, 2024. 

Sobre bioisosterismo, avalie as afirmações a seguir: 
I. Neste método pode-se obter um fármaco com a mesma ação terapêutica, contudo com mais intensidade, com menos efeitos colaterais.
II. No bioisosterismo funcional ocorre alteração nas características físico-químicas do novo fármaco.
III. O tamanho e volume molecular, distribuição eletrônica, ângulos de ligação não representam características importantes no bioisosterismo.
IV. No bioisosterismo busca-se alteração na conformação espacial para melhorar a ação biológica.

É correto apenas o que se afirma em:
A

I e II.

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B

I e III.
C

I e IV.
D

II e III.
E

II e IV.
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2. Questão Objetiva
Anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) são uma classe de medicamentos prescritos para controlar sintomas de dor, febre e inflamações. Os AINEs são compostos por uma classe muito importante, chamada de heteroarilpropiônicos, representados pelo ibuprofeno, naproxeno, etc., fármacos do cotidiano da população.




Elaborado pelo professor, 2024.

Sobre esta classe de AINEs, avalie as afirmações a seguir.

I. Devido à substituição de uma metila no carbono alfa, há a produção de dois enantiômeros, sendo o S o mais ativo.
II. A substituição do radical CH3O no naproxeno por grupos lipofílicos pequenos tornam a estrutura mais potente.
III. O ibuprofeno é mais potente do que a aspirina, no entanto, é menos potente do que a indometacina em ensaios anti-inflamatórios e de inibição da biossíntese de prostaglandinas.

É correto o que se afirma em:
A

I, apenas.
B

III, apenas.
C

I e II, apenas.
D

I e III, apenas.

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E

II e III, apenas.
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3. Questão Objetiva
Os diuréticos tiazídicos são uma classe de medicamentos aprovada pela FDA que inibem a reabsorção de 3% a 5% do sódio luminal no túbulo contorcido distal do néfron. Ao fazer isso, os diuréticos tiazídicos promovem a natriurese e a diurese. 
 
Elaborado pelo professor, 2024.

Considerando o estudo da Relação Estrutura-Atividade (REA) dos diuréticos tiazídicos, avalie as afirmações a seguir: 
I. Os diuréticos tiazídicos agem principalmente no túbulo contorcido distal, inibindo a reabsorção de íons sódio e cloreto.
II. A presença de um grupo doador de elétrons na posição 6 aumenta a atividade diurética dos tiazídicos.
III. A substituição ou remoção do grupo sulfonamida na posição 7 resulta em compostos com pouca, ou nenhuma atividade diurética.
IV. A saturação da ligação dupla para dar um derivado 3,4-dihidro produz um diurético menos ativo do que o derivado insaturado.
 
É correto apenas o que se afirma em: 
A

I.
B

I e III. 

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C

I e IV. 
D

II e IV.
E

I, III e IV. 
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4. Questão Objetiva
Qualquer medicamento que possa reproduzir os efeitos e imitar as ações do neurotransmissor acetilcolina (ACh), o principal transmissor de impulsos nervosos no sistema nervoso parassimpático, que dilata os vasos sanguíneos, contrai os músculos lisos (pupilas), diminui a frequência cardíaca e aumenta as secreções corporais (sálvia, suor, lágrimas, muco no trato respiratório, cólicas intestinais), é considerado um colinomimético.

 

Elaborado pelo professor, 2024.

Baseando-se na molécula da acetilcolina acima, assinale a opção correta:
A

A substituição dos grupos metil no nitrogênio por grupos alquil maiores resulta em compostos inativos como agonistas.

 ✓ GABARITO OFICIAL
B

A substituição do grupo quaternário de amônio por arsênio, fósforo, enxofre ou selênio leva a compostos mais ativos que a acetilcolina.
C

A substituição dos átomos de hidrogênio da ponte de etileno por grupos alquil maiores do que metil produz compostos mais ativos que a acetilcolina.
D

A substituição do grupo acetoxi por homólogos superiores, como os grupos propionil ou butiril, resulta em ésteres mais potentes que a acetilcolina.
E

A introdução de um grupo metil no carbono beta ao nitrogênio quaternário causa uma diminuição na atividade muscarínica em relação à acetilcolina.
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5. Questão Objetiva
A sulfanilamida era uma sulfa popular e tem sido comercializada em comprimidos e cápsulas desde meados da década de 1930 pela Massengill Company dos Estados Unidos.

Elaborado pelo professor, 2024.

A figura a seguir demonstra análogos de sulfonamida usados em estudos de Relação Estrutura-Atividade:

 Fonte: Professor.

Considerando o mecanismo de ação e a relação estrutura-atividade (REA) das sulfonamidas, avalie as afirmações a seguir:
I. As sulfonamidas são inibidores competitivos da diidropteroato sintase, impedindo a incorporação do PABA no ácido diidropteróico.
II. Microrganismos que podem usar folato pré-formado são sensíveis à ação das sulfonamidas.
III. O grupo para-amino das sulfonamidas é essencial para a sua atividade e deve ser não substituído, com exceção de quando substituído por um grupo acil.
IV. As células de mamíferos são sensíveis às sulfonamidas porque precisam sintetizar seu próprio ácido fólico.
 
É correto apenas o que se afirma em:
 
A

I.
B

II.
C

III.
D

I e III.

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E

II e IV.
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6. Questão Objetiva
Anestesia geral é usada para procedimentos cirúrgicos em que é mais seguro ou confortável para você ficar inconsciente. Geralmente é usada para operações longas ou aquelas que seriam muito dolorosas. 

Elaborado pelo professor, 2024.
 
​Sobre anestésicos gerais, assinale a alternativa que descreve corretamente a relação entre a solubilidade no sangue de um anestésico volátil e o início de ação do mesmo:
A

Anestésicos com alta solubilidade no sangue têm um início de ação mais rápido, pois atingem rapidamente o equilíbrio entre as fases sangue e gasosa.
B

Anestésicos com baixa solubilidade no sangue têm um início de ação mais lento, pois são rapidamente eliminados do corpo antes de atingir os tecidos alvo.
C

A solubilidade no sangue de um anestésico não afeta o início de ação, pois a velocidade de início de ação depende exclusivamente da potência do anestésico.
D

Anestésicos com baixa solubilidade no sangue têm um início de ação mais rápido, pois saturam rapidamente no sangue e passam para o tecido de forma mais eficiente.

 ✓ GABARITO OFICIAL
E

Anestésicos com alta solubilidade no sangue têm um início de ação mais lento, pois demoram mais tempo para atingir o equilíbrio entre as fases sangue e gasosa, mas proporcionam uma recuperação mais rápida.
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7. Questão Objetiva
Os antagonistas dos receptores muscarínicos (MRAs) funcionam bloqueando competitivamente a resposta colinérgica manifestada pela ligação da acetilcolina (ACh) aos receptores muscarínicos nas células glandulares exócrinas, células do músculo cardíaco e células do músculo liso. Portanto, os antagonistas dos receptores muscarínicos estão fortemente envolvidos com o sistema nervoso parassimpático e atuam em diferentes tipos de receptores muscarínicos, resultando em uma ampla gama de indicações clínicas.



Elaborado pelo professor, 2024.

​Em relação ao estudo da Relação Estudo-atividade (REA) dos antagonistas muscarínicos, assinale a opção correta:
A

O substituinte N deve ser terciário para uma atividade mais potente.
B

O substituinte X nos agentes anticolinérgicos mais potentes é uma amida.
C

A distância entre o carbono substituído no anel e o nitrogênio da amina deve sempre ser de dois carbonos.
D

Os substituintes R1 e R2 devem ser anéis carbocíclicos ou heterocíclicos para potência máxima do antagonista.

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E

O substituinte R3 não pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo hidroxil, um grupo hidroximetil ou uma carboxamida.
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8. Questão Objetiva
Os oxicans são uma classe de antiinflamatórios não esteróides (AINEs) estruturalmente relacionados à classe do ácido enólico das 4-hidroxi-1,2-benzotiazina carboxamidas. Eles são usados clinicamente para tratar inflamações agudas e crônicas, inibindo a atividade das duas isoformas da ciclooxigenase (COX), COX-1 e COX-2.

Elaborado pelo professor, 2024.
A figura a seguir demonstra a estrutura dos oxicans: ​

Fonte: SANTOS, R. A. M. dos. Química Medicinal. Indaial, SC : Arqué, 2023.

Considerando o estudo da Relação Estrutura-Atividade (REA) dos oxicans, avalie as afirmações a seguir: 
I. A atividade ótima dos oxicans é observada quando o substituinte R1 é um grupo metil.
II. Substituintes carboxamida alquil são mais ativos do que substituintes aril ou heteroaril.
III. Não foram observadas correlações diretas entre acidez e atividade, coeficiente de partição e propriedades eletrônicas ou espaciais nos oxicans.
IV. A substituição do grupo carboxamida por um heteroaril, em vez de aril, resulta em valores de pKa mais baixos e aumento na atividade anti-inflamatória.

 É correto apenas o que se afirma em: 
A

I.
B

II.
C

I e III.
D

III e IV.
E

I, III e IV.

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9. Questão Objetiva
Os anti-histamínicos são uma classe farmacêutica de medicamentos que atuam no tratamento de doenças mediadas pela histamina. Existem duas classes principais de receptores de histamina: receptores H-1 e receptores H-2. Os medicamentos anti-histamínicos que se ligam aos receptores H-1 são geralmente usados para tratar alergias e rinite alérgica. Os medicamentos que se ligam aos receptores H-2 podem tratar problemas gastrointestinais superiores causados pelo excesso de ácido estomacal.


Elaborado pelo professor, 2024.

​Sobre os anti-histamínicos H-1, demonstrado na molécula acima, avalie as afirmações a seguir.

I. Os grupos Ar1 e Ar2 não deverão apresentar anel aromático para a melhor atividade.
II. O espaçador normalmente tem dois ou três carbonos, podendo ser ramificado.
III. Grupos volumosos em R1 e R2 aumenta a afinidade por receptores muscarínicos.

É correto o que se afirma em:
A

I, apenas.
B

II, apenas.

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C

I e II, apenas.
D

I e III, apenas.
E

II e III, apenas.